Още в самото начало на кариерата си Григор Димитров беше сочен като едно от най-големите имена, които трябва да покорят върха на мъжкия тенис и да вдигнат трофеи от Големия шлем. Годините обаче минават, а това постижение на корта все още се изплъзва на българската звезда по различни причини, въпреки огромните очаквания и таланта, който никога не е бил под съмнение.
Но ако едната част от историята остава недовършена на корта, то в тенис средите вече се шегуват, че Григор всъщност е постигнал своя „Голям шлем“ – само че в съвсем друга игра, извън линиите на корта. Точно тази тема бе подхваната от неговия близък приятел Андрей Рубльов, който публикува в социалните мрежи серия снимки на Димитров с някои от най-известните жени в живота му. Кадрите включват настоящата му партньорка Ейса Гонзалес, както и предишните му връзки с Никол Шерцингер, Мария Шарапова и Лолита Османова. Към публикацията Рубльов добавя и заглавие, което бързо се превръща в тема на деня – „Големият шлем на Григор“.
Само за часове постът предизвиква вълна от реакции и стотици коментари, като част от феновете дори стигат още по-далеч в шегите си, твърдейки, че по този „показател“ българинът може да има и своеобразна „олимпийска титла“. Повод за това става и слухът за връзка със Серина Уилямс в периода, когато американката доминира световния женски тенис. Макар тази история никога да не е потвърдена официално и да няма дори папарашки кадри, тя продължава да циркулира упорито в тенис средите като част от градските легенди около личния живот на Димитров.
В настоящия момент Григор е във връзка с актрисата Ейса Гонзалес. Според близки до обкръжението им, началото на тяхната история се свързва с празненството по случай 50-годишния юбилей на Ева Лонгория, проведено през март в Маями, където двамата се засичат и между тях прехвърча искра. Това ново начало бързо приковава вниманието на медиите и феновете, които следят всяка тяхна поява.
Сред по-ранните връзки на Григор остава и тази с Никол Шерцингер през 2018 година. Тогава световноизвестната певица, родена в Хавай и вече приключила дългогодишната си връзка с Люис Хамилтън, често бе забелязвана до българския тенисист. Дори посещението ѝ в София заедно с него остава един от най-коментираните моменти около тяхната връзка.
През 2021 година вниманието се насочва към Лолита Османова – дъщеря на милиардер, която дори пътува до Хасково, което тогава поражда слухове за по-сериозни планове и развитие на отношенията им. В крайна сметка обаче тази история също приключва без официален ангажимент.
Най-емоционално приета от феновете остава връзката с Мария Шарапова. В своята биографична книга тя разказва за дългия и труден път до Григор – от първите съобщения, имейли и видеоразговори, до романтични жестове като червени рози и плюшен мечок, оставени в парижки хотел. В онзи период Димитров все още е далеч от върховете на славата и се състезава като №60 в света, включително в квалификации на „Ролан Гарос“, но вече показва характер и увереност, които впечатляват.
Днес тази мозайка от връзки и истории продължава да подхранва образа на Григор Димитров не само като тенисист, но и като една от най-обсъжданите фигури в световния спортен и светски живот, където личният му път често предизвиква почти толкова интерес, колкото и представянето му на корта.
