Актрисата и певица от Бронкс започна да се срещам с рапър и продуцент през 1999 година. До това време Sp Дидди вече е бил влиятелна фигура в Холивуд, а кариерата на Дженифър Лопес бързо натрупа инерция. Лопес е завсегдатаем луксозни дейности Комбса, включително неговите печално известни купоните за белите.
Отношенията им бяха бурно и през 2001 г. е пътя на звездите и накрая се разделихме. Лопес призна още, че разликата е възникнала поради постоянно измен Комбса. Години по-късно Шон шокира звезда на сериала „Прислужница в Манхатън“, когато призна, че е имал специална причина да се срещам с Джей Ло. Оказа се, че той е искал да накара бившия си момиче, Ким Портър, ревнува.
Според Дидди, той смята, че вокалистка „On the Floor“ е му е удобно. Те и двамата са подкованы в медиите, успешни и богати. Обаче в това време той все още има чувства към Портър. „Аз си помислих:’Аз ще се опитам да разположите към себе си Дженифър, надявайки се, че Ким ще види, че аз съм сериозен, и ще се върне при мен“, обясни музикантът. По-късно Ким призна, че добре знаеше за чувствата Sp Дидди към него, дори когато той е бил с друга жена. „Знаех, че се случва в действителност. Той все още беше влюбен в мен“ – каза модел и актриса.
Гребени и Портър започва да излиза през 1994 година. Музикант предприели син Портър, Куинси, от брака си с певеца Элом Bi Разбира се! (Алберт Браун). Куинси сега е на 33 години. Шон и Ким на няколко пъти расставались и отново се събирали. През 2003 г., след неговата раздяла с Джей Ло, те помирились. Те живели заедно в продължение на четири години, преди окончателно да се разделят през 2007 година.
Двойка три общи деца: 26-годишният син на Кристиан и 17-годишни дъщери-близнаци Джеси и Д ‘ Laila. Ким Портър, звездата от хитовия сериал „Неомъжени дами“, почина на 15 ноември 2018 година, на възраст 47 години. Причината за смъртта е наречен пневмония. Обаче в Холивуд има една теория на конспирацията, която предполага, че Комбс, може би, сложи ръка на смъртта на майката на своите деца, тъй като тя съобщава, че ще пиша за него откровени мемоари.
Официално изявление срещу три пъти на собственика на „Грами“ е подал бившата си момиче Касандра „Кэсси“ Вентура. Обаче рэперу успя да закърпи скандал само за един ден. По-късно се появиха запис от коридора на хотела, на която Гребени гневно напада Кэсси и влачи го за косата обратно в хотелска стая. По-късно музикант публично извинение.
Мис Вентура изрази благодарност за подкрепата, която тя получава, и призова хората да вярват на жертвите на домашно насилие, когато те за първи път се говори. Кэсси е подал още една жалба на П. Дидди, след като агенти на ФБР са извършили претърсвания в домове в Лос Анджелис и Маями през март. В момента Комбс е под арест по обвинения в изнасилване, търговия с хора, в сексуални цели и други престъпления. По делото се провеждат над 120 предполагаеми жертви.
