Неспособни да устоят на съблазняването му, жените, чиито сърца той смазваше, го наричаха въплътен дявол. Иън Макшейн беше наречен „най-сексапилният телевизионен злодей“ от американското списание „People“ през 2005 г. Въз основа на кариерата му е очевидно, че той се чувства най-комфортно в ролята на злодеи и негодници.
Въпреки че Макшейн прави своя филмов дебют през 1962 г. на 20-годишна възраст и става известен в родната си страна във Великобритания през годините, Холивуд не започва да го забелязва много по-късно. Иън даде на театъра много от времето и енергията си; той играе из целия Бродуей и печели няколко известни театрални награди.
Той също беше известен с това, че е истински сърцеразбивач. На 23-годишна възраст той се ожени за първи път с актрисата Сузане Фармър, която срещна по време на снимачната площадка на „The Wild and the Willing“. Въпреки това бракът на двойката беше кратък, тъй като те се разведоха само след три години.
Той се жени за Рут Пост няколко години по-късно и двамата имат момче на име Морган и дъщеря на име Кейт. Въпреки това, след шест години брак, те решиха да се разделят.
Говори се, че интензивната връзка на Иън с привлекателната Силвия Кристел – звезда от сексуални филми и добре известна като „Емануел“ – е причината за раздялата им.
Тяхната трагична среща се случи на снимачната площадка на „Петият мускетар“, като романът им приличаше на вулкан и двамата бяха обхванати от любов. Силвия се замисли с носталгия за приятелството си с Макшейн. Но Иън така и не успя да се обвърже с една жена за дълго и бързо се раздели и със Силвия. Той се хвърли в екстравагантен живот, изпълнен с пиене, много партньори и безразсъден живот. Кариерата му започва да страда от този начин на живот и кастинг директорите започват да го избягват.
2000-те са върхът на неговите артистични способности като световна знаменитост. Той спечели „Златен глобус“ за изключителния си портрет на собственика на бар Ал Суеренген в телевизионния сериал „Deadwood“. Освен това той изигра Уинстън в екшън филма „Джон Уик“, Амфиарус в „Херкулес“, Черната брада в „Карибски пирати: В непознати води“ и г-н Уензди в телевизионния сериал „Американски богове“.
